Questa porta, rivolta verso Firenze, è situata a lato di una torre e consta di un semplice arco semicircolare. Alcuni merli incorporati nella soprastante muratura indicano che, in origine, la cinta difensiva era stata probabilmente prevista più bassa. Merli analoghi si vedono anche nell’alzato delle mura sul lato est.
Alla destra dell’ingresso, dotato in passato di un antemurale, una lapide riporta i versi danteschi in cui si parla di Monteriggioni.

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